KEREAKTIFAN PIRIDINA SENYAWA HETEROSIKLIK

b. Kereaktifan Beberapa Senyawa Heterosiklik

1) Piridina (Cincin 6 Anggota)

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat non polar. Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi friedel-craft. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.


Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.

TATA NAMA SENYAWA HETEROSIKLIK

a. Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.




Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam. Contoh seperti gambar di atas. Penamaan nama dapat juga mengandung huruf yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senayawa polisklik aromatik

SENYAWA HETEROSIKLIK AROMATIK

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nuklet (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

 

 

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik. Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia. Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.